Келли Осборн переживает значительные изменения в своей личной жизни. По информации западных СМИ, дочь известного музыканта Оззи Осборна разорвала Engagement с Сидом Уилсоном, участником группы Slipknot, всего через семь месяцев после предложения руки и сердца. Источники сообщают, что разрыв прошёл тихо, однако за кулисами все было гораздо сложнее. Последний раз их видели вместе на церемонии «Грэмми» в феврале 2026 года, а уже в марте пара решила прекратить помолвку, несмотря на старания сохранить отношения.
Одной из причин разрыва стала трагедия в семье — смерть Оззи Осборна в июле 2025 года, которая сильно сломала Келли. Также её психоэмоциональное состояние осложнили негативные комментарии о резком снижении веса, что объясняется стрессом. На данный момент Келли сосредоточена на воспитании трехлетнего сына и восстановлении после тяжелых испытаний. Друзья семьи выражают беспокойство о состоянии Келли, которая пытается двигаться дальше, несмотря на все трудности.